Roma

Montella đã ký hợp đồng làm HLV đội trẻ trong 3 năm với Roma (đội dưới 15 tuổi).[48]

Ngày 21 tháng 2 năm 2011, ông được bổ nhiệm làm huấn luyện viên trưởng tạm quyền của đội một trong phần còn lại của mùa giải, sau khi Claudio Ranieri từ chức.[49][50] Ngày 23 tháng 2, trong trận đấu đầu tiên tại Serie A trên cương vị HLV, Roma đã giành chiến thắng trước Bologna, 1-0.[51] Ngày 8 tháng 3, trong trận ra mắt Champions League trên cương vị HLV, Roma đã thua Shakhtar Donetsk, 3-0.[52] Montella đã hoàn thành nhiệm vụ khá tốt cho Roma, dẫn dắt Giallorossi lên vị trí thứ 6 trong bảng xếp hạng, và sau đó anh được thanh lý hợp đồng sau khi chủ sở hữu câu lạc bộ mới do doanh nhân người Mỹ Thomas R. DiBenedetto quyết định bổ nhiệm Luis Enrique làm huấn luyện viên trưởng chính thức cho mùa 2011-12.

Catania

Ngày 9 tháng 6 năm 2011, chỉ vài ngày sau khi được thanh lý hợp đồng với Roma, Montella đã được bổ nhiệm làm HLV mới của Catania, ký hợp đồng 2 năm với câu lạc bộ Đông Sicilia.[53] Ông đã dẫn dắt Catania đến vị trí giữa BXH, xếp trên Palermo lần đầu tiên sau 8 năm. Montella rời Catania bằng thỏa thuận chấm dứt hợp đồng ngày 4 tháng 6 năm 2012, chỉ sau một mùa giải phụ trách đội bóng, để chuyển sang làm HLV Fiorentina.[54]

Fiorentina

Ngày 11 tháng 6 năm 2012, Fiorentina đã thông báo trên trang web chính thức rằng Montella đã ký hợp đồng hai năm (sau đó kéo dài đến tháng 6 năm 2017) trong trang phục Tuscan.[55] Sự xuất hiện của Montella đã chứng kiến sự thay đổi lớn lớn của đội hình, trong đó có 17 người (bao gồm Borja Valero và Alberto Aquilani) trong số 26 cầu thủ được mua về câu lạc bộ. Fiorentina kết thúc Serie A mùa 2012-13 ở vị trí thứ 4, bỏ lỡ vị trí tham dự Champions League vào tay Milan vào ngày cuối cùng của mùa giải.[56]

Trong mùa giải thứ hai của mình, Montella đã dẫn dắt Fiorentina đến trận chung kết Coppa Italia 2014, nhưng bị đánh bại 3-1 bởi Napoli,[57] trong khi đội kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 4 một lần nữa. Trong mùa thứ ba của mình, Montella đã giúp Fiorentina lọt vào bán kết Europa League 2014-15, giải đấu họ bị loại bởi đương kim vô địch Sevilla. Fiorentina đạt vị trí thứ 4 trong mùa thứ 3 liên tiếp. Vào ngày 8 tháng 6, ông bị sa thải.[58]

Sampdoria

Ngày 15 tháng 11 năm 2015, Sampdoria tuyên bố Montella được bổ nhiệm làm huấn luyện viên trưởng mới.[59] Ngày 28 tháng 6 năm 2016, Montella rời câu lạc bộ để gia nhập Milan.[60]

Milan

Ngày 28 tháng 6 năm 2016, Milan đã công bố Montella là huấn luyện viên trưởng mới của CLB với hợp đồng bắt đầu từ ngày 1 tháng 7. Ông đã ký một hợp đồng hai năm, mức lương 2,3 triệu euro mỗi năm, trong đó Sampdoria được trả 500.000 euro tiền bồi thường phá vỡ hợp đồng.[61][62] Ngày 23 tháng 12, Montella đã giúp "Rossoneri" giành danh hiệu đầu tiên kể từ năm 2011, Supercoppa Italia, đánh bại Juventus 4-3 trong loạt sút luân lưu sau khi hòa 1-1 trong hiệp phụ.[63][64] Với vị trí thứ 6 trên BXH Serie A, Montella đã giúp Milan được tham dự vòng sơ loại thứ ba của Europa League 2017-18[65] Ngày 30 tháng 5 năm 2017, ông đã gia hạn hợp đồng đến năm 2019.[66]

Mặc dù Milan đặt ra nhất nhiều kỳ vọng, sau chiến dịch chuyển nhượng mùa hè trị giá 200 triệu euro, được tài trợ bởi các chủ sở hữu mới của đội bóng, nửa đầu mùa giải 2017-18 đã diễn ra thất vọng; Montella đã bị nhiều lời chỉ trích trên các phương tiện truyền thông vì loay hoay trong việc tìm được bộ khung 11 cầu thủ ổn định, và chỉ thắng 6 trong số 14 trận đầu tiên.[67][68][69] Sau những kết quả tồi tệ này, đầu mùa giải 2017-18, Montella cuối cùng đã bị Milan sa thải vào ngày 27 tháng 11 năm 2017, sau trận hòa 0-0 trên sân nhà trước Torino trước đó 1 ngày;[70] Gennaro Gattuso được giao trọng trách thay thế Montella.[70][71]

Sevilla

Ngày 28 tháng 12 năm 2017, câu lạc bộ Tây Ban Nha Sevilla FC đã công bố việc bổ nhiệm Montella làm người thay thế Eduardo Berizzo - huấn luyện viên trưởng vừa bị sa thải; bằng một hợp đồng kéo dài đến giữa năm 2019.[72]

Trong nhiệm kỳ của mình, Montella đã dẫn dắt Sevilla đến trận tứ kết Champions League đầu tiên, đánh bại Manchester United 2-1 sau 2 lượt ở vòng 1/16.[73] Sevilla sau đó bị loại bởi Bayern Munich ở tứ kết với tỷ 2-1 sau 2 lượt.[74] Montella cũng đã dẫn dắt Sevilla đến trận chung kết Copa del Rey 2018, đánh bại các đội như Atlético Madrid và Léganes,[75] sau đó thất bại 5-0 trước Barcelona.[76]

Mặc dù là đội vào chung kết Copa Del Rey, Sevilla vẫn vật lộn với giải La Liga và vào ngày 28 tháng 4 năm 2018, Montella đã bị câu lạc bộ sa thải sau 9 trận không thắng.[77]

Quay trở lại Fiorentina

Ngày 10 tháng 4 năm 2019, Montella trở lại Fiorentina sau khi Stefano Pioli từ chức.[78]